Антон Павлович Чехов за свою жизнь собрал большую коллекцию почтовых марок. Он вел обширную переписку и много путешествовал. В коллекции Чехова содержится около 15 тысяч марок. Это при том, что он не покупал марки, и часто дарил друзьям и случайным знакомым. Чехов получал множество писем, причем не только российских отправителей, но и из других стран. Он вырезал почтовые марки с конвертов, складывал их в вазу, стоящую возле письменного стола, а затем бережно складывал стопками, перевязывал ниткой и хранил в коробках. Марки при этом он не сортировал. Марки Чехову приносили друзья и родственники. Сестре Марии Чехов писал: «Марки не бросай, а оставляй для меня». Писатель часто просил друзей и знакомых не выбрасывать марки, а сохранять их для него. Так, в январе 1903 года он писал своей знакомой Ольге Васильевой: «И марки почтовые собирайте для меня, скажу большое спасибо».
Чеховская коллекция почтовых марок хранится в доме-музее в Ялте. Она представляет собой 30 упаковок почтовых марок и 142 разрозненных почтовых знака. Многие десятилетия содержимое пачек оставалось необследованным. Затем было решено их изучить. Было рассыпано несколько пачек и проведено попредметное описание марок в том порядке, как их уложил Чехов. Исследование проводилось сотрудниками Дома-музея с 1997 по 1999 год. Выяснилось, что в основном в коллекции содержатся стандартные почтовые марки Российской империи, среди которых много дубликатов. Из сохранившихся фрагментов штемпелей можно узнать названия отделений связи и даты гашения марок. Самые поздние почтовые оттиски предшествовали отъезду Чехова из Ялты 1 мая 1904 года. Кроме этого, в чеховской коллекции есть марки многих стран Западной Европы, Юго-Восточной Азии, Японии, США, Канады, Латинской Америки и даже Австралии. Датируются марки последней третью XIX — началом XX века. С большой достоверностью можно утверждать., что около 150 западноевропейских марок было снято Антоном Павловичем с конвертов от собственных писем, которые он адресовал родным из-за границы, куда выезжал несколько раз. Марки писатель покупал во всех городах, которые посещал: в Болонье, Флоренции, Риме, Милане, Генуе, Неаполе, Париже, Ницце, Вене.
Хотя писателем была составлена и лично упакована большая и разнообразная по тем временам коллекция марок, сложно судить о Чехове как о филателисте. Его увлечение скорее было обусловлено личными качествами — любознательностью, аккуратностью, приверженностью к систематизации знаний. Кроме этого, собирание марок позволяло ему в какой-то мере отвлечься от жизненных неурядиц.
Часть коллекции марок писателя была представлена в 2016 году на межмузейной выставке «Чехов — великий писатель и... филателист» в Музее писем А.П. Чехова в городе Чехове Московской области. Здесь демонстрировались 50 уникальных экспонатов из коллекции Дома-музея А.П. Чехова в Ялте. Кроме почтовых марок, на ней были представлены подлинные конверты и сургучные палочки, принадлежавшие писателю.
Коллекция марок Чехова