Антон Павлович Чехов с детских лет был страстным любителем книг. В его круг чтения входили как произведения мировой литературы, так и произведения русских современников, кроме этого он читал критическую литературу, газеты, журналы. В письмах родным и друзьям Чехов часто обсуждал прочитанные книги, на которые смотрел как писатель и драматург, он давал рекомендации родственникам и друзьям, что читать, а издателям — что печатать. Еще во время учебы в гимназии Антон Чехов был постоянным читателем гимназической и городской библиотек Таганрога. В гимназической библиотеке имелись учебники, произведения древних авторов, труды европейских и русских философов, книги, ставшие классикой мировой литературы. В ней были произведения Гоголя, Пушкина, Лермонтова, Грибоедова, полные собрания сочинений Шекспира, Гёте, Байрона, В. Скотта, Островского, «Божественная комедия» Данте, «Русская история» Погодина и многие другие. Эти книги в немалой степени способствовали развитию в будущем писателе любви к чтению и интереса к литературному творчеству.
В начале апреля 1879 года оставшийся в Таганроге девятнадцатилетний Антон Чехов помогал младшему брату Михаилу с выбором книг для чтения: «Хорошо делаешь, если читаешь книги. Привыкай читать. Со временем ты эту привычку оценишь. Мадам Бичер-Стоу выжала из глаз твоих слезы? Я ее когда-то читал, прочел и полгода тому назад с научной целью и почувствовал после чтения неприятное ощущение, которое чувствуют смертные, наевшись не в меру изюму или коринки. <...> Прочти ты следующие книги: "Дон-Кихот» (полный, в 7 или 8 частей). <...> Если желаешь прочесть нескучное путешествие, прочти "Фрегат Паллада" Гончарова...»
Среди отечественных писателей Чехов особенно выделял Ивана Тургенева и Льва Толстого. В 1888 году в заметке «Наше нищенство» он пишет: «Каждый интеллигентный человек читал Тургенева и Толстого...». В 1890-е годы Чехов неоднократно с восхищением упоминал о Тургеневе, в том числе в письме А.С. Суворину от 24 февраля 1893 года: «Боже мой! Что за роскошь "Отцы и дети"! Просто хоть караул кричи. Болезнь Базарова сделана так сильно, что я ослабел, и было такое чувство, как будто я заразился от него».
Хотя, конечно, с возрастом читательские вкусы меняются. Например, в 1886 году в журнале «Осколки» Чехов отметил А.Н. Гончарова в одном ряду со Львом Толстым, а спустя три года удивлялся: «За что я до сих пор считал Гончарова первоклассным писателем?.. Вычеркиваю Гончарова из списка полубогов».
Но место Толстого на вершине литературного Олимпа было для Чехова незыблемым. Во время бессонницы Чехов читал «Войну и мир», описывая это так: «Читаешь с таким любопытством и с таким наивным удивлением, как будто раньше не читал. Замечательно хорошо». 28 января 1900 года он писал известному публицисту М.О. Меньшикову о Льве Толстом: «Я боюсь смерти Толстого. Если бы он умер, то у меня в жизни образовалось бы большое пустое место. Во-первых, я ни одного человека не люблю так, как его; я человек неверующий, но из всех вер считаю наиболее близкой и подходящей для себя именно его веру. Во-вторых, когда в литературе есть Толстой, то легко и приятно быть литератором; даже сознавать, что ничего не сделал и не делаешь, не так страшно, так как Толстой делает за всех».
Интересно, что Чехов во время первого знакомства с Толстым попал на чтение одной из глав «Воскресения». По его мнению, особенно верно была схвачена картина суда, но неверной ему показалась одна деталь: героиню романа, Катюшу Маслову, приговаривают к двум годам каторги. Чехову же, побывавшему на Сахалине, было хорошо известно, что срок этот слишком мал. Толстой принял это и впоследствии исправил свою ошибку: в опубликованном варианте «Воскресения» Маслову приговаривают к четырем годам каторжных работ.
Среди любимых русских писателей Чехова были Гоголь, Пушкин и Лермонтов. Иван Алексеевич Бунин вспоминал, что Чехов любил разговоры о литературе: «Говоря о ней, часто восхищался Мопассаном, Толстым. Особенно часто он говорил именно о них да еще о "Тамани" Лермонтова.
— Не могу понять, — говорил он, — как мог он, будучи мальчиком, сделать это! Вот бы написать такую вещь да еще водевиль хороший, тогда бы и умереть можно!».
Ялтинский знакомый Чехова священник С.Н. Щукин вспоминал слова писателя: «Я не знаю языка лучше, чем у Лермонтова, — говорил он не раз. — Я бы так сделал: взял его рассказ и разбирал бы, как разбирают в школах, по предложениям, по частям предложения... Так бы и учился писать». В письме Я.П. Полонскому Чехов также упоминает Лермонтова: «Может быть, я и не прав, но лермонтовская «Тамань» и пушкинская «Капитанская дочка», не говоря уж о прозе других поэтов, прямо доказывают тесное родство сочного русского стиха с изящной прозой». О Гоголе Чехов говорил с восторгом: «Как непосредственен, как силен Гоголь! И какой он художник! Одна его "Коляска" стоит 200 тысяч рублей. Сплошной восторг и больше ничего. Это величайший русский писатель».
Чехов довольно часто упоминал Достоевского. Но, в отличие от Толстого, Гоголя, Тургенева, от русских и европейских писателей, которые так или иначе оценивались в письмах разных лет, Достоевский только упоминался; подробных суждений о его романах, героях, философии в чеховских письмах нет. В письме А.С. Суворину он коротко пишет: «Купил я в Вашем магазине Достоевского и теперь читаю. Хорошо, но очень уж длинно и нескромно. Много претензий».
Режиссеру Московского художественного театра Владимиру Ивановичу Немировичу-Данченко запомнился разговор с Чеховым о Достоевском: «Как-то он сказал мне, что не читал "Преступление и наказание"... — Берегу это удовольствие к сорока годам. Я спросил, когда ему уже было за сорок. — Да, прочел, но большого впечатления не получил».
Чехов восхищался сочинениями авторов старшего поколения, в частности Л.Н. Трефолева, поэта некрасовской школы, которому пишет 1 марта 1886 года: «Насколько я почитаю Вашу музу, видно из того, что у меня есть любимые вещи из Ваших творений и что обещание Ваше прислать мне сборничек стихов Л.Н. Трефолева подействовало на меня, как рюмка водки после десятичасовой поездки на перекладных по 35-градусному морозу». Д.В. Григоровичу, автору знаменитой в 40-х годах повести «Деревня» и одному из первых известных писателей, который увидел в рассказах А. Чехонте большой талант, Чехов 12 февраля 1887 года писал об отрывке из неоконченного романа «Петербург прошлого времени»: «Скажу только, что Ваш рассказ кажется мне великолепным».
Чехов с интересом следил за творческими поисками современников. Он охотно читал рукописи и сочинения В.Г. Короленко, К.С. Баранцевича, Щеглова (И.Л. Леонтьева), Н.М. Ежова, Грузинского (Ал.С. Лазарева), В.М. Гаршина, М.В. Киселевой, П.А. Сергеенко и других. Начинающие литераторы часто присылали ему свои рукописи. Он предрекал великое будущее Максиму Горькому и Леониду Андрееву. В Горьком отмечал «большой талант», а про Леонида Андреева написал, что «это будет большое имя».
О том, что читает, что думает о произведениях и об их авторах, Чехов часто писал Н.А. Лейкину, главному редактору журнала «Осколки», с которым он сотрудничал с 1882 до конца 1887 года, а затем и еще одному своему издателю А.С. Суворину. 8 апреля 1899 года Чехов писал Суворину: «Читать веселее, чем писать. Я думаю, что если бы мне прожить еще сорок лет и во все эти сорок лет читать и читать и учиться писать талантливо, т. е. коротко, то через 40 лет я выпалил бы во всех вас из такой большой пушки, что задрожали бы небеса». Суворин интересовался, какие книги, по мнению Чехова, особенно привлекли бы читателя. Антон Павлович отвечал: «Издайте "Поучение Владимира Мономаха". Томик "Дешевой библиотеки" с двумя текстами славянским и русским, а в конце примечания. Издайте и "Слово о полку Игореве" это как учебное пособие. Издайте "Домострой"». В своих письмах Суворину Чехов рекомендовал, хвалил, иногда критиковал прочитанные им произведения. В письме от 10 февраля 1887 года Чехов пишет: «Вместе со своим рассказом посылаю Вам рассказ г-жи Киселевой "Ларька-Геркулес"». 3 апреля 1888 года он отмечает: «Из писателей последнего времени для меня имеют цену только Гаршин, Короленко, Щеглов и Маслов. Все это очень хорошие и не узкие люди. Ясинский непонятен (это или добросовестный мусорщик, или же умный пройдоха), Альбов и Баранцевич наблюдают жизнь в потемках и сырости водосточных труб, все же остальные бездарны и сунулись в литературу только потому, что литература представляет собой широкое поприще для подхалимства, легкого заработка и лени».
Личная библиотека Чехова теперь разрознена (частями в Таганроге, Москве, Мелихове, Ялте); обычно же он держал на полках лишь нужное, то, что постоянно читал. Среди его книг были истинные редкости: «Слово о полку Игореве» в первом, мусин-пушкинском издании, почти целиком утраченном в московском пожаре 1812 года; принадлежавший Чехову экземпляр «Слова» был в одном переплете с «Поучением Владимира Мономаха». Уже и по тем временам библиографической ценностью была «История государства Российского» Н.М. Карамзина в издании 1818 года. Были книги античных философов; были Шекспир, Пушкин, Гоголь, Лермонтов, Достоевский, Толстой; книги современников чаще всего с дарственными надписями. Чехов постоянно перечитывал и держал под рукою древних, прежде всего «Размышления» Марка Аврелия, испещренные его пометками.
Писатель А.С. Лазарев-Грузинский вспоминал о том, какие книги были в библиотеке Чехова:
Книг в библиотеке Чехова жалось друг к другу немало, быть может до тысячи и даже значительно больше; все они имели очень зачитанный вид; здесь были старые, разрозненные толстые журналы, отдельные томики разных авторов, имевших некоторое влияние на творчество Чехова; покупалось все это в разное время, понемножку, при получении из редакций более крупного гонорара или аванса; полные собрания сочинений в те времена стоили дорого, и на них у Чехова не хватало денег.
Чехов любил покупать старинные книги и курьезные, вроде «письмовников». Одна из старинных, купленных Чеховым на Сухаревке, книг «Толкователь слов разных и терминов иностранных, в российском флоте употребляемых» (заглавие цитирую на память, приблизительно), по словам Чехова, дала ему тему для превосходного юмористического рассказа об отставном контр-адмирале Ревунове-Караулове, приглашенном в качестве почетного гостя на свадьбу и доведшем толкованием морских терминов всех хозяев до белого каления.
Юмористический рассказ этот «Свадьба с генералом» впервые был напечатан в № 50 «Осколков» за 1884 год. Этот же персонаж под именем Федора Яковлевича Ревунова-Караулова, капитана 2-го ранга, позже вошел в забавную пьеску Чехова «Свадьба». Перечитывая рассказ о контр-адмирале, нельзя не восхищаться тем искусством, с каким фантазия Чехова облекла сухие морские термины в плоть и кровь.
Были в библиотеке Чехова книги и таких авторов, которые сегодня малознакомы читателям, а то и совсем забыты. Лазарев-Грузинский вспоминал:
Из книг чеховской библиотеки отмечу «Жен артистов» Доде, которых Чехов пародировал в альманахе «Будильника» на 1882 год, «Записки мелкотравчатого» Дрианского, знакомство с которыми помогло Чехову внести много оригинальных охотничьих терминов в его имевшую хороший успех пьеску «Предложение», томики Брет-Гарта, Золя, «Калифорнийский рудник» Дмитрия Гирса, талантливого сотрудника «Отечественных записок».
А В.Г. Короленко вспоминал: «Во время разговора он взял лежавшую на столе книгу, недавно рекомендованную русскому читателю Л.Н. Толстым.
— Поленца, "Крестьянин". Читали? Хорошая книга, — сказал он. — Вот если бы мне еще написать одну такую книгу... я считал бы, что этого довольно. Можно умереть».
Значительную часть своей личной библиотеки Чехов подарил библиотеке родного Таганрога. Он задумал сделать этот дар еще в молодости. 23 апреля 1888 года он писал издателю Н.А. Лейкину: «После своей смерти, т. е. лет через 70—80, я жертвую свою библиотеку Таганрогу, где родился и учился; с автографом книга, особливо в провинции ценится в 100 раз дороже». В 1890-е — 1900-е годы Чехов отправлял книги в родной город целыми ящиками. Те самые, с автографами лучших друзей и знаменитых писателей и ученых. За каждым из автографов было воспоминание, частица его жизни. Всего он передал в библиотеку более двух тысяч книг.