Художник К.А. Коровин, встречавшийся с Чеховым в Москве в 1883 году, вспоминал: «В номере Антона Павловича было сильно накурено, на столе стоял самовар». О том, что Чехов курил, можно судить по его письмам. В частности, в письме от 20 мая 1890 года, отправленного из Томска, он сетует: «Табак, продающийся в Сибири, подл и гнусен; дрожу, так как мой уж на исходе». В переписке Чехова 1890-х годов нередко звучит сигарный мотив. Судя по тональности чеховских писем, писатель не без удовольствия осваивал новую для него сферу досуга. Ф.О. Шехтелю, 10 марта 1893 г., Мелихово: «Дорогой Франц Осипович, можете себе представить, я курю сигары. <...> Вы специалист по сигарной части, а я еще неуч и дилетант. Будьте ласковы, научите меня: какие сигары курить мне и где в Москве я могу покупать их?». В ответ Шехтель, в то время уже преуспевающий архитектор, прислал Чехову сто гаванских сигар. Писатель отблагодарил архитектора гербовой сигарой, приложив к ней шуточную инструкцию: «Дорогой Франц Осипович, гербовая сигара имеет свою историю. Ее следует курить не только стоя и без шляпы — этого мало; нужно еще, чтоб музыка играла «Боже, царя храни» и чтобы вокруг Вас гарцевали жандармы». Однако в июле этого же года он советует Суворину бросить курить: «Весной я не курил вовсе и вовсе не пил, а теперь выкуриваю в день по 1—2 сигары и нахожу, что не курить очень здорово. Вы хорошо бы сделали, если бы бросили курить». Вместо курения Чехов избирает для себя другую старинную забаву. Из письма В.А. Гольцеву от 4 сентября 1894 года: «Учусь нюхать табак».
В 1894 году Антон Павлович Чехов окончательно избавился от вредной привычки. О том, как это повлияло на его здоровье и настроение, он писал А.С. Суворину: «После того, как я совершенно бросил курить, у меня уже не бывает мрачного и тревожного настроения. Быть может, оттого, что я не курю, толстовская мораль перестала меня трогать, в глубине души я отношусь к ней недружелюбно... Я любил умных людей, нервность, вежливость, остроумие, а к тому, что люди ковыряли мозоли и что их портянки издавали удушливый запах, я относился так же безразлично, как к тому, что барышни по утрам ходят в папильотках. <...> ...для меня Толстой уже уплыл, его в душе моей нет, и он вышел из меня, сказав: се оставляю дом ваш пуст <...>. Естественные науки делают теперь чудеса, и они могут двинуться, как Мамай, на публику и покорить ее своею массою, грандиозностью. Впрочем, всё сие в руце божией. А зафилософствуй — ум вскружится. <...> Как Ваша голова? <...> У меня стала болеть реже — оттого, что не курю».
В последние годы жизни Чехов был вынужден защищать себя, хотя и не всегда успешно, от назойливых визитеров, душивших его табачным дымом. Писатель Н.Д. Телешов, встречавшийся с Чеховым в начале 1900-х годов, вспоминал: «Он ограничился только тем, что повесил на стене, на видном месте, записку: "Просят не курить". И терпеливо молчал, когда некоторые посетители все-таки курили». Из воспоминаний Куприна, часто бывавшего в гостях у Чехова, табличку с этой просьбой заказал друг Антона Павловича московский репортер Владимир Гиляровский:
Однажды в кабинет к Антону Павловичу зашел Владимир Алексеевич Гиляровский. Вошел он в тот момент, когда Чехов кашлял, а его собеседник, нимало не смущаясь, курил. Гиляровский, ничего не сказав, немедленно отправился в типографию, привез оттуда и прикрепил на стене табличку: «Просят здесь не курить».
Эта табличка и по сей день висит на том же месте в кабинете Антона Павловича на Белой даче в Ялте.
Дом-музей «Белая дача». Кабинет А.П. Чехова