Родословная Антона Павловича Чехова записана в официальных ревизских сказках (список, статистический документ, куда после каждой очередной переписи («ревизии») заносились имена и фамилии крестьян; «мертвые души» помечались крестами) слободы Ольховатки Острогожского уезда Воронежской губернии. Здесь значатся имена прямых предков Антона Чехова: Евстафий, Михаил, Егор, Афросинья, и боковые ветви семьи: Семен, Андрей, Кирилл, Домникия, Акилина Чеховы.
«На протяжении XVII столетия родиной предков А.П. Чехова было село Ольховатка Острогожского уезда Воронежской губернии. Иван, Артем и Семен и все их потомки в пяти поколениях числом более ста шестидесяти были землепашцами. Младший сын Михаила Емельяновича Чехова — Василий — сельским хозяйством не занимался. Он был иконописцем», — писал И.А. Бунин в незавершенной книге о Чехове.
В XVIII веке Ольховатка принадлежала полковнику Ивану Тевяшову, а затем отошла к роду Чертковых. Последний из владельцев крепостной Ольховатки, В.Г. Чертков, был ближайшим сотрудником Льва Толстого и в 1893 году вел с Чеховым переговоры об издании «Палаты № 6». Тогда же Чехов писал А.И. Эртелю: «Моя фамилия... ведет начало из воронежских недр, из Острогожского уезда. Мой дед и отец были крепостными у Черткова, отца того самого Черткова, который издает книжки». Сохранилось письмо В.Г. Черткова к Чехову: «Радуюсь за Вас, за ту высоту, на которой Вы находитесь, за ширину Вашего кругозора и глубину взгляда...»
У прадеда Антона по отцу Михаила Емельяновича Чехова (1762—1849) было пять сыновей (Иван, Егор, Артем, Семен и Василий), которых он воспитывал в строгости. Дед писателя — Егор Михайлович Чехов (1798—1879) стал первым в семье Чеховых, освоившим грамоту. Он был очень настойчивым и целеустремленным. В 1841 году за накопленные 3,5 тысячи рублей он выкупил себя и всю свою семью у помещика. Навсегда уезжая из «крепости», дед Чехова увозил с собою два сундука с книгами — немалую по тем временам библиотеку. После освобождения приписавшись в Ростове к мещанскому сословию, он стал управляющим у графа Платова, сына знаменитого донского атамана Матвея Ивановича Платова, героя 1812 года. Имения Платова находились на юге. Егор Михайлович жил и работал в степных слободах Крепкой и Княжой, при этом он хорошо зарабатывал. Известно, что у него был крутой нрав, от которого страдала не только семья, но и крестьяне, которыми он управлял.
Своих сыновей он также пристроил к делу. Михаил Егорович (1823—1875) был отдан в ученье в переплетчики в Калугу, где скоро получил известность как лучший мастер. Митрофан Егорович (1830 или 1836—1894) и Павел Егорович (1825—1898) определены на службу по торговой части. Дочь Александра (1827—1906), на выкуп которой в 1841 году у отца не хватило денег, была отдана помещиком Чертковым даром. Она впоследствии была выдана замуж за Василия Григорьевича Кожевникова (1819—1904), с которым после свадьбы уехала на его родину в село Твердохлебово.
Бабушка Ефросинья Емельяновна, урожденная Шимко (1806—1878) была из семьи коноводов. Прожив с Егором Михайловичем 58 лет, она оказала заметное влияние на мировоззрение и раннее творчество Чехова.
Старший сын Егора Михайловича Михаил носил фамилию не Чехов, а Чохов. В подарок своему отцу он прислал очень сложно сделанную шкатулку со следующей надписью: «Примите, дражайший родитель, плод усердного труда моего». Шкатулкой этой Антон Павлович очень дорожил. Второй сын Егора Михайловича Митрофан открыл бакалейную торговлю в Таганроге. У него было два сына: Владимир (1874—1949), учительствовавший в Таганроге, и Егор (1870—1943), служивший в Русском обществе пароходства и торговли. Это был любимец Антона Павловича, который звал его «Жоржик». Егор Михайлович умер на руках дочери А.Е. Кожевниковой в 1879 году.
Павел Егорович Чехов прослужил 13 лет у таганрогского купца Кобылина, проявив при этом большую старательность, выдержку и бережливость. В 1854 году он женился на Евгении Яковлевне Морозовой. Ее предки также были крепостными, однако дед Евгении Яковлевны Герасим Никитич Морозов еще в 1817 году выкупил себя и свою семью. Известно, что родственники Чехова по материнской линии занимались иконописью. В 1901 году, получив в подарок от археолога академика Н.П. Кондакова его брошюру «Современное положение русской народной иконописи», Чехов благодарил автора: «Я прочел ее с большим интересом и с большим удовольствием. Дело, между прочим, в том, что моя мать, уроженка Шуйского уезда, 50 лет назад бывала в Палехе и Сергееве... у своих родственников иконописцев, тогда они жили очень богато... в двухэтажном доме с мезонином, громадном доме... По сохранившимся у нее впечатлениям, тогда была хорошая, богатая жизнь; при ней получались заказы из Москвы и Петербурга для больших церквей».
В 1857 году Павел Егорович Чехов, скопив около 3 тысяч рублей, открыл с помощью своего хозяина собственное торговое дело. К этому времени у него уже был сын Александр, родившийся в 1855 года. В 1858 году на свет появился Николай. 17 января 1860 года родился Антон. Потом шли младшие — Иван, 1861 года рождения, Мария, 1863 года, Михаил, 1865 года. Была еще дочь Евгения, родившаяся в 1869 году, но она прожила всего два года.
Семья Чеховых. Фотография С.С. Исаковича, Таганрог, 1874 г. Слева направо, стоят — Иван, Антон, Николай, Александр и М.Г. Чехов (дядя писателя); сидят — Михаил, Мария, П.Е. Чехов, Е.Я. Чехова, Л.П. Чехова (тетя писателя), Георгий Чехов (двоюродный брат писателя)
Родословное древо семьи Чеховых